O Air Jordan 1 Mid 'Chicago Black Toe' se inspira nas raízes de 1985 do tênis. O bloqueio de cores distintivo é uma reminiscência da colorway OG 'Chicago', aplicada a uma silhueta intermediária e revisada com um acabamento preto na biqueira perfurada. A marca Jumpman adorna a etiqueta tecida costurada na língua de nylon branca acolchoada, enquanto um logotipo clássico da Jordan Wings está estampado em preto na aba da gola lateral.
